蒋梦麟5岁多就进了私塾，由于痛恨那种死板的读书生活，曾经逃学回家，并发誓要杀了先生，烧毁私塾。他说，如果没有“吃得苦中苦，方为人上人”，“万般皆下品，唯有读书高”等名言警句的激励，他早就跑到上海经商去了。因此他认为：“理想、希望和意志可以说是决定一生荣枯的最重要因素。教育如果不能启发一个人的理想、希望和意志，单单强调学生的兴趣，那是舍本逐末的办法。只有以启发理想为主，培养兴趣为辅时，兴趣才能成为教育上的一个重要因素。”

蒋梦麟认为：“师资不尊，不足以言重学术；待遇不丰，不足以言志；故崇教授之座位，而厚其俸给，二要也。”这其中，还须有一个最根本的制度保障，那就是“研究学术而有所顾忌，则真理不明；故保障学术自由，三要也”。

在美国留学的9年里，蒋梦麟深刻体会到：“对本国文化的了解愈深，对西方文化的了解愈易”。

“五四”运动中，学生的表现日益激进，胡适和蒋梦麟乃联名发表《我们对于学生的希望》，文中写道：“荒唐的中年、老年人闹下了乱子，却要未成年的学子抛弃学业，荒废光阴，来干涉纠正，这是天下最不经济的事！”

1919年，留美归国的蒋梦麟，与杜亚泉因为“何谓新思想”这一问题，发生两个来回的论战。杜亚泉说：“现时学时髦的人，对于旧习惯，不论是非善恶，都主张推翻，说这个就是新思想，所以‘张冠李戴’‘卖狗插羊’等徽章，是鄙人赠送一般假冒新思想的人。”蒋梦麟则说：“我说现在的‘新思想’是指一个向进化方面走的态度……求新思想的劈头一斧，就是改变我们对于生活的态度。”

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