徐贤乐认识蒋梦麟时，虽已年过半百，但风韵犹存。蒋梦麟对于徐贤乐可以说是一见钟情，而在一开始时，徐贤乐觉得蒋梦麟年纪太大而且恐怕性格不合。但蒋梦麟托由媒人向她致意，表达自己意思：他觉得徐女士的家庭身世很好，而且品貌双全，一切太理想了。蒋博士在写给徐女士的第一封情书里面就有：“在我见过的一些女士中，你是最使我心动的人……”认识三四个月之后，蒋梦麟对徐贤乐已难舍难分了，有次为了一点事闹了个小别扭，两人数日不见，蒋梦麟就寝食难安，于是用一张横幅一尺的日本绘画金边绉纹水色纸，以中小楷写了一首艳词相赠。两情不可不谓绸缪，因此不久就互相论及婚嫁。

这事在他们亲友中有“赞成”与“反对”两派，而在北大同学会的师友中，几乎都是不赞成，就连胡适也持反对意见。当时胡适在因病住院，还在调养身体之际，提笔给好友蒋梦麟写了一封长信胡适给蒋梦麟写了一封长信，在信中，胡适表达了自己的意见，絮絮叨叨，说徐贤乐爱财，她向你要二十万，你虽给了八万，也最好悬崖勒马。又以五十年的友谊和蒋与陶证婚人的身份对其进行劝说，要他与陈诚（当时陈诚也是持反对意见者）郑重的谈一谈。据《胡适之先生晚年谈话录》书中说，陈诚曾告诉蒋梦麟说：“我的太太接到蒋夫人——第一夫人宋美龄的电话，她坚决反对你跟这位徐小姐结婚，我的太太也反对，都要我转告于你。如果你一定要和她结婚，那么我们以后不能见面了，至少，你的夫人我们是不能见面了。”

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