1960年3月，又轮到6年一次的总统选举。当时蒋介石已73岁，已连任一次，如再连任，显然违反宪法，然而蒋介石还是作出了继续前台执政的抉择，还对下属说：“我要带你们打回大陆去。”胡适对此极为不满。在选举之前，他就请张群转告蒋介石，盼望蒋介石不做第三任总统，树立一个“合法的、和平的”转移政权的风范。他奉劝国民党不要再玩弄“劝进”的花招。他在当天的日记中写道：“这种方式，对蒋先生是一种侮辱，对我们老百姓是一种侮辱。”直到陈诚将结果告诉他，他还是说：“我还是抱万分之一的希望，希望能有转机。”

1960年9月4日，为筹组在野党奔走的雷震被捕入狱。在美国参加中美学术合作会议的胡适，立即发电文给行政院长陈诚，指责此举甚不明智，“政府畏惧并挫折反对派运动，必将蒙摧残言论自由之恶名，恐将贻笑世界”。他并公开对外籍记者说，雷震为争取言论自由而付出的牺牲精神，“对得住自己、朋友，也对得住国家”。胡适也强调，雷震绝对是个“反共爱国”的人，因此他“不是营救雷震，营救的是国家”。

同年11月18日，胡适拜会蒋介石，说雷震的军事审判使他在国外“实在见不得人”。但蒋介石刻意问胡适，不知是否听过他曾与人说，胡适这几年来“只相信雷儆寰，不相信我们政府”？胡适连称蒋介石的话太重，先搬出当年赴美求援时所讲“我始终是坚定地用道义支持蒋总统”，又无奈地说，“若不支持这个政府，还有什么政府可支持？如果这个政府垮了，我们到哪里去！”雷震入狱后，胡适从此远离政治，没有去探监，没能出来领导剩余反对势力组党，《自由中国》的后人痛批胡适退缩，担不上自由主义大师位置，殷海光更对胡适严加挞伐，让重清誉、好面子的胡适郁郁不已，自承在内心深处，也就是思想上，与雷震“在一起坐牢”；反倒是雷震狱中日记写到，梦见胡适对他说，担心探监引起蒋介石更大的怀疑，不得不却步。

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