伊凡·博斯基的身份和他的所作所为永远都蒙着一层神秘的面纱。他告诉人们他的父亲是俄罗斯移民，在底特律经营熟食连锁店。实际上，他父亲经营的是名为“黄铜铁道”（Brass Rail）的半裸脱衣舞连锁酒吧。他的一个叔叔经营的是一家熟食店。

高中时期，博斯基最好的朋友是来自伊朗的交换生，名叫胡尚·韦基利（Hushang Wekili）。博斯基先后在密歇根州就读了3所小型的不太知名的大学，但都没有毕业，于是他去了伊朗。后来他曾信誓旦旦地说自己在那为美国新闻署工作，负责教伊朗人学习英语。但美国新闻署称从未有任何叫伊凡·博斯基的人为他们工作过。

在旅居伊朗之后，博斯基回到美国并报名就读了一所末流的法律学校——底特律法律学院。经历了两次退学之后，他终于在5年后毕业，但没有律师事务所雇用他。于是，博斯基的父亲让他成了连锁脱衣舞酒吧的合伙人。

与一个富有的家族联姻后，博斯基的财富发生了转变。他的岳父本·西尔伯斯坦（Ben Silberstein）是底特律的一个房地产开发商。博斯基听说在华尔街能够赚到大把大把的钱，于是决定尝试一把。博斯基的岳父为他们夫妇在派克大街上最高档的建筑中购置了的一套公寓助其创业。

博斯基的专长是风险套利。当ABC公司企图收购XYZ公司时，如果合并顺利进行，ABC公司会以多股ABC股票兑换1股XYZ股票。这些条件对XYZ的股东来说是有利的，因为收购方希望股东们能够同意并购。

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