可是到了晚清，整个社会都出现了大变局，吴昌硕原来赖以生存的空间已经不复存在，同时，他的身体也出现了问题。五十岁后，东主出了状况，他自己双手也开始发抖，根本无法再厚重了，甚至还要考虑今后的生计问题，毕竟，他不是大地主，家无千倾良田。也不是资本家，没有跟上洋务运动去发那种不清不楚的洋财。说破大天去，他不过是一个混迹官场里的清客而已。到了晚年，虽然与一些具有同样生存背景的文人组建了“西冷印社”，可在那个年代里，单纯的玩文人字画已经没有多少腾挪空间了。新学的兴起，大批的新东西的涌进，极大的冲击着传统文人雅客的固有观念，甚至把原来的那种扭捏作态，故作清雅的文人画和文人诗冲击的稀里哗啦，在这样的情况下，吴昌硕可谓是想了很多很多。此时的他，还要琢磨自己的吃饭穿衣问题，这就不能不让人们感到唏嘘和无奈。

辛亥革命前夕，吴昌硕等一批文化人都寓居到了上海，这里面就有一个见机快和把握机会的契机。以那个时代对文化人的管制，除了上海的租界意外，几乎都要受到清廷的打压，而在上海这段时间里，吴昌硕编书出书，卖书。作为文人，卖字卖画会被人鄙视，可是卖书却能得到同行的鼓励和赞许，也许这也是国人对知识的重视吧，同时，他还开始招收门徒，靠着这些微薄收入维持着自己的体面。也就是从这个时期开始，吴昌硕的画风和书法也产生了重大变化。

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