起初，徐温只想安安静静地做一个美男子，老老实实地“贩盐为盗”。据记载，他为人低调内敛有内涵，沉默寡言，喜怒不形于色，是个玩儿深沉的黑老大，人狠话不多。他的眼神异常犀利，人送外号“徐瞠”，瞪眼杀人徐。

与众多私盐贩子一样，在那个动荡不安的年代，徐温毅然决然地转行，从事着“群盗”的营生，并独具慧眼地抱上了一条粗壮的大腿——杨行密。

那时的杨行密刚刚扯旗扛把子，处于创业初期，徐温成为杨行密集团最早的一批创业元老，与田頵、刘威、陶雅、李简、李遇等并列“三十六英雄”。

然而徐温实在过于低调，以至于在杨行密集团蓬勃发展的早期，徐温竟然未立尺寸之功，在“三十六英雄”排座次的时候，徐温是倒数第一。这也是当他后来秉政时，刘威等众元老不服的原因。

一直等到杨行密攻占宣州（889年），其他将领进城之后都忙着抢钱、抢粮、抢娘们儿，唯独徐温率部控制粮仓，并煮粥，赈济城中饥民。杨行密这才开始注意到徐温的存在。

史学界一般认为在公元902年前后，徐温才正式进入到决策层的外围，“稍稍以计进事”，“始预谋议”，开始以军师、智囊的身份参与部分决策。

而关于其标志性事件，有的说是因“凤翔之围”时，杨行密奉诏北伐朱温，诸将皆主张用大船运送粮草而唯独徐温主张用小船，事实证明徐温是对的，事发公元902年；

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