1658年（顺治十五年、永历十二年），清军三路进兵西南，李定国等战败，永历朝廷形势危急。郑成功见清方主力集中于西南，认为这是扩大以自己为首的东南抗清基地的大好时机，决定率领主力乘船北上，展开长江战役。这年五月，中提督甘辉统领前军乘船进至沙埕；二十七日在桐山（今福建省福鼎县，与浙江省接境）一带征粮。郑成功亲自带领的主力也到达距沙埕三十里的岑屿。六月初十日起，张煌言、甘辉、马信等集中兵力进攻温州府属的瑞安县城。清方报告郑军“联䑸数千，甲兵数万，分道突犯，密布帐房，扎营绵亘四十余里，烟火蔽天。此番大举非比寻常登犯，且贼䑸横截飞云江口（飞云江流经瑞安县城西南入海），援兵莫渡，平（指平阳县，在飞云江之南）、瑞（安）二县声息不闻。又复水陆并进，窥伺郡城（指温州）。我兵首尾牵制，万分危迫”。清政府除集中浙江驻守军加强防御外，还从河南、江西、山西、山东抽调兵马增援。郑军在温州地区征集粮饷后，即移舟北上，准备入长江，攻取南京。

八月初九日，郑成功统领大批兵马乘船由浙江舟山进抵羊山（今大洋山，属崎岖群岛）。这里是“海道必由之路”，“南至定海，北至吴淞，皆一潮可到，盖江、浙之交界也”。此行的目的正如郑成功所说：“我提师望复神京，以为社稷。”初十日中午，成功召集各提督商讨进兵机宜。不料天有不测风云，陡然之间乌云滚天，狂风骤起，大雨如注，波涛汹涌，郑军舟船对面亦不相见，互相撞击和为大浪颠覆，翻沉损坏的很多。郑成功的六位妃嫔，第二、第三、第五个儿子都被淹死，兵将、船艘、器械损失巨大。郑成功遭到这一意外打击，说：“今船只兵器损失，长江难进矣。须溜回舟山收拾，再作区处。”八月十四日，他督师回到舟山进行整顿。由于该岛一片荒芜，大军难以久留，九月初，郑军船只分三帮经舟山群岛与镇海县之间的海峡南下。这次动员的兵力据清方档案记载至少有船舶一千余艘，陈应泰揭帖中竟说有“五千余艘”，留守金、厦一带的兵力自然比较单薄。“重兵劲卒尽数而出，所余留守老巢者虽有三镇、五镇之众，不过老弱病养并在其中。”清福建提督马得功乘机出兵于六月初四日攻占了泉州附近的郑军基地白沙（即郑鸿逵归隐地）。郑军中一些清方投降过来的北方兵将不习惯海上军旅生活，被羊山飓风吓坏了，纷纷逃走。郑成功一面整顿队伍，制造器械，修补船舰，筹集粮饷，准备明年再举；一面在南返途中攻克台州、海门卫、黄岩县、磐石卫、乐清县等浙江沿海要地。大致来说，在第一次北征受挫到次年五月入吴淞口进攻南京的半年多时间里，郑军主力一直驻于浙江沿海一带，成功本人也往来于磐石卫、沙关（今浙江、福建交界处之沙埕）二地。

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