张煌言同郑成功北入长江，成功以煌言熟悉长江情形，派他领水军担任先锋。攻克瓜州后，成功计划直攻南京，煌言认为镇江是长江门户，“若不先下，则虏舟出没，主客之势殊矣。力赞济师铁瓮（即镇江）。而延平犹虑留都援骑，可朝发而夕至也。余曰：何不遣舟师先观音门，则建业震动，且自守不暇，何能分援他郡。延平意悟，即属余督水师往，且以直达芜湖为约”。他所统水军因海舟长大逆江难行，换乘沙船，牵挽而前。经仪真至六合，得知成功大军已于六月二十四日击败清军、克复镇江，即致书五军张英（张英字茂之），“谓兵贵神速，若从水道进师，巨舰逆流，迟拙非策”。极力主张由陆路迳趋南京。他自己为配合进攻南京，惟恐后期，命士卒下船于两岸芦苇中昼夜牵缆，六月二十八日到达南京观音门下。不料，成功大军并未登陆，仍旧乘船由水路进发。煌言所部先已改用较小的沙船，尚须索挽而行，成功所统多系海舟，行动迟缓，两军距离越拉越大。七月初一日，清南京守军见煌言所统前锋水军孤立无援，乃发快船一百余艘出上新河顺流拦击煌言军。张军因兵少受挫，但清方知道郑成功大军在后，不敢恋战。煌言集结所部兵船仍游弋于南京附近江中，派出使者招徕各州县。当时，清朝南京一带兵力单薄，江南各地士绅心念明朝者颇不乏人。他们听说海上义师大举入江，不少人起而响应。煌言在南京城下江中失利后，停舟于江北浦口，浦口清军百余骑竟在七月初四日从北门逃遁，煌言部下七名士卒即由南门入城。次日（初五日），成功亲统大批舟师进抵南京城下江中的七里洲，同煌言会商攻取南京。这时，传来了芜湖等地官绅纳降归附的消息，郑成功认为收取上游郡县既可以收复失地，声张兵威，又可以堵截湖广、江西等地顺江来援的清军，就请张煌言率领舟师西上，自己负责进攻南京。这以后两人分兵作战，用张煌言的话来说：“幕府之谋，自此不复与闻矣。”

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