马基雅维利从弗利归来后看到，佛罗伦萨完全笼罩在战争氛围中。不知是否是受他那篇处女作论文的启发，政府终于朝着军事解决比萨问题的方向迈出了决定性的一步。

1499年6月，卡斯泰洛城的领主、佣兵队长保罗·维泰利在第一秘书厅秘书长马尔切洛·维尔吉里奥庄严的拉丁语演说中就任佛罗伦萨共和国军队的最高司令。市民们以为终于要解决比萨问题了，于是忘记了以前的不满，注视着这一切。市民们以前一直不满于花了太多的军费，成果却不理想，把“自由与和平十人委员会”戏称为“征收与浪费十人委员会”。他们祈祷早日解决比萨问题，在这点上一点也不逊于政府高层。

在这种形势下，“十人委员会”的秘书马基雅维利特别繁忙。对“浪费十人委员会”的恶评搞得每半年举行一次的委员选举都无法进行，1499年下半年，“十人委员会”已陷入名存实亡的境地。马基雅维利必须在没有顶头上司的情况下工作，只能从正义旗手和执政团成员那里接受指令。这时，战争爆发了。

8月6日，佛罗伦萨军队攻到比萨城下，展开了炮轰攻势，成功地把城墙撕开了一个20多米的口子。8月10日，又攻陷了一座守卫城墙的堡垒。在佛罗伦萨，人人都相信这就等于再次领有了比萨。

就在这个时候，最高司令维泰利却命令自己手下的士兵撤退。虽然只是命令自己属下的士兵撤退，但既然是最高司令下令撤退，其他佣兵队长也就无法再动。城市巷战兵力损失巨大。明知这种战斗会损失“设备”，还有哪个“资本家”会自己冲锋在前呢？比萨前线处在一种奇妙的胶着状态。很快，有士兵由于疟疾而病倒，各佣兵队长纷纷撤兵，到9月14日，攻势彻底瓦解。

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