马基雅维里一路上忙着想心事。他其实十分不情愿接受这次出使的任务。为此他尽了最大努力去找其他人来完成这个使命。一方面是由于他身体尚未复原，即使现在骑在马上，他仍然觉得肚子隐隐作疼；另一方面，由于刚刚才结婚，他也不愿意因为离别而让妻子伤心。他对她许诺说，他此行将很快回来，但是他心里清楚，在他获得允许返回之前，预期的几天可能会拖成几个星期，几个星期又可能被拖成几个月。他出使法国的经历让他了解到外交谈判可以是多么地旷日持久。

但是这些还不是最让他烦心的。意大利的现状是令人绝望的。法国国王路易十二是这个地区最有势力的人。他控制着那不勒斯王国的一大块地盘，虽然他的掌控也不是那么稳固。因为盘踞在西西里和卡拉布里亚的西班牙人不断地骚扰着他。但是路易十二紧紧地控制着米兰和它的属地，他和威尼斯关系也不坏，并且在收了保护费之后，将佛罗伦萨、锡耶纳和博洛尼亚置于他的保护之下。他和教皇有着一种同盟关系，教皇颁布了一个特许状给他，以便他可以同他那个无法生育，但是毫无过错的妻子离婚，然后再和查理八世的孀妇，布列塔尼的安妮结婚。为了报答教皇，路易十二册封教皇的儿子，切萨雷·博尔贾为瓦伦丁诺公爵，并安排纳瓦拉王国国王的妹妹，夏洛特·德·阿尔布莱特嫁给切萨雷·博尔贾。他还向公爵许诺，可以提供军队给他，以帮助他收复夏洛特所丧失的那些财产，包括土地、贵族封地和教会属地。

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