马基雅维利并不认识巴尔托洛梅奥·马尔泰利，但他得到了指令前去跟他接触。他是这座小城的重要人物，身为高级市政官，又是大富豪。他在伊莫拉近郊有自己的土地，在市里还有几处房产。他父亲曾在黎凡特做贸易发了财；他本人年轻时，在士麦那生活过多年，正是这个原因，他才有了跟佛罗伦萨的联系。因为佛罗伦萨人总是在跟近东人做生意，很多市民都定居在近东不同的城市里。巴尔托洛梅奥的父亲跟佛罗伦萨一个家世很好的商人有过合作关系，最后还娶了他的女儿。他跟比亚焦·博纳科尔西是远亲——他们过世多年的外祖母是同胞姐妹。事实上，这也是比亚焦提出让马基雅维利带上皮耶罗前来伊莫拉的原因之一。这种关系能使得马基雅维利更容易跟这一重要人物建立起亲密的联系。

巴尔托洛梅奥的确可能很有用处，他不只是伊莫拉的重量级人物，还是他们那个政党的领袖。在他的领导之下，伊莫拉不经一战而签署了投降协定。公爵对其他人的财产总是慷慨大方，他奖给他一套庄园，并授予他伯爵的爵位。这些是马基雅维利从多嘴的理发师那里听来的。他还听说，巴尔托洛梅奥对于自己当前的地位极其得意，尽管表面上他假扮成另一副模样。公爵信赖他——公爵很清楚要让巴尔托洛梅奥感觉到自己是个可以依托的主儿，这对自己有好处。因此，在各种商业事务中，公爵都让他去处理，他的表现也极为出色。公爵行事隐秘，但巴尔托洛梅奥可能比其他任何人都更清楚公爵的打算。马基雅维利自信，在适当的时机，他会让巴尔托洛梅奥把所知道的一切说出来——执政团已掌握了对付他的招数。他在佛罗伦萨有两套从母亲那里继承来的房产，如果他不作为，其中一套房子会被“意外”引起的火灾轻松毁掉；如果这一做法震慑效果不佳，他在黎凡特那桩迄今仍能获利颇丰的生意也可能会灰飞烟灭。

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