毛泽东在担任北大图书馆的管理员期间，一次在听胡适演讲时，他斗胆向胡适提了一个问题，但当胡适得知他是未注册的学生时，拒绝回答他的问题。

毛泽东同萧三等人经杨怀中先生介绍专程去拜访过胡适，同胡适讨论新思潮的各种问题，并以新民学会在京会友的名义，请胡适做过报告，解答问题。

毛泽东在要不要出国留学的问题上，曾经请教过胡适。1920年3月14日，毛泽东在给好友周世钊的一封信中谈到关于他为什么不出过国考虑：“我觉得求学实在没有‘必要在什么地方’的理，‘出洋’两字，在一些人只是一种‘迷’。中国出过洋的总不下几万乃至几十万，好的实在很少。多数呢？仍旧是‘糊涂’；仍旧是‘莫明其妙’，这便是一个具体的证据。我曾以此问过胡适和黎邵西（即黎锦熙）两位，他们都以我的意见为然，胡适之并且作过一篇《非留学篇》。因此，我想暂不出国去，暂时在国内研究各种学问的纲要。”

“五四”时期，在“问题与主义”的论战中，毛泽东一度支持胡适。“问题与主义”的论战时，当时毛泽东在湖南长沙组织了一个“问题研究会”，并亲自为这个研究会拟定了章程和首批亟待研究的“问题”，如“孔子问题”、“东西文明会合问题”、“经济自由问题”、“国际联盟问题”，等等，共计七十一大类，其中的教育、女子、劳动、华工、实业、交通、财政、经济八大类又分列出八十一个更具体的问题，如“杜威教育说如何实施问题”、“中等教育问题”、“女子交际问题”、“贞操问题”、“国语问题”、“司法独立问题”、“联邦制应否施行问题”，合计一百四十四个要研究的“问题”。

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