1932年11月28日，胡适与蒋介石首次会面了。胡对蒋颇有好感，他写信给罗隆基称蒋“是一个天才，气度也很广阔，但微嫌过于细碎，终不能‘小事糊涂’”。第二次见面，胡送了一册《淮南王书》给蒋，希望蒋能够从中悟到“虚君”的治国之道，并对蒋进行了民主主义教育。第三次见面时，蒋故意搪塞敷衍胡，令胡大为不悦，好感尽失。

1938年，胡适出任驻美大使，武汉失守后，胡适成功拉得2500万美元贷款，蒋介石致电：“借款成功，全国兴奋”。胡适还自提一首诗以资纪念“偶有几茎白发，心情微近中年，做了过河卒子，只能拼命向前”。

内战进入后期，国民党的统治岌岌可危。蒋介石要胡适做国民党的官，胡适先以“内人临送我上飞机时说‘千万不要做官，做官我们不好相见了！’”为辞搪塞，后又以“北大同人坚决反对”为由推辞。

1948年，国民政府选举总统和副总统。当时蒋介石坚决表示不肯当总统。这事大出一般人的意料，国民党连开了几天会议，作了一个秘密决定，就是依从蒋介石属意的胡适当总统，他自己退居副座。这个决定当时只有风传，连胡适自己都不相信。有一天陈存仁只见中央研究院的人乱作一团，会议到了半夜三点钟还没有结果。到了早上七时，外间又轰轰然地闹到一塌糊涂。陈存仁被吵醒了，急急忙忙起身，原来中央研究院外面来了六十名宪兵，都是来保护胡适的。其实，早在一个钟点之前，胡适已秘密离开了中央研究院，避到一个任何人不知道的地方去了。他表示坚决不肯担任总统，后来由傅斯年亲自向最高当局解释，说胡适只愿意国民大会开得成功，同时拥护蒋主席当总统。其实也因找不到胡适本人承认竞选，这件事只得作罢。

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