梁启超和周善培相识于1989年10月初，当时研甫督学约定在武昌会合，梁、周都乘坐买招商局的官舱由上海到武昌。当时梁已经名满天下，而周善培自认是个无名小卒，不敢同梁攀谈。过了九江，梁启超主动来找周谈天，周不愿与他多谈。此后，直到周的《力书》出来之后，梁写了一封信给周，表示愿意订交之意，二人开始交往。

1899年，周善培到日本调查，与梁启超在东京见面。见面欷歔感慨良久以后，周就提出梁启超等人对政变应负责任的意见，梁诚恳地深自引咎。同时周善培就提出二人订交的条件，彼此多规过，少奖善，梁启超当即表示接受，以后往来三十二年，梁启超便是周善培平生最能受直言的朋友，周善培亦用他的直言告诫过梁启超无数次。

一次，周、梁彻谈三天三夜，周善培劝梁启超少谈保皇的空话，多研究第二次如有变法的机会，如何以前事为戒，订出如何有次第的办法；同时周还劝梁少讲公羊学，多研究周礼，因为中国原有一套整个的政治制度和方法，都在周礼上。梁启超听从周的规劝，对于公羊他以后就少讲了；但对于保皇的招牌仍然放不下来。

1912年，周善培听说袁世凯召梁启超去北京，便与老师赵熙乘船去横滨，劝梁启超慎重其事。周善培说：“对德宗（光绪皇帝）是不该去，对袁世凯是不能去。”梁启超被劝不过，于是吐露真言：他并不想去北京，但康有为催促他尽快成行，他不能违拗恩师的意愿。最终梁启超还是当袁的司法总长。

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