梁启超17岁中举，当时的主考官李端棻认为梁启超“国士无双”，便打破门第观念，将自己的堂妹李蕙仙许配给梁启超为妻。

李端棻请副主考王仁堪做媒，将堂妹许配给梁启超。梁启超的父亲梁莲涧以寒素之家齐大非偶为词拒绝，表示不敢高攀。李端棻便差人转告梁莲涧：“我固知启超寒士，但此子终非池中物，飞黄腾达，直指顾间。我只管物色人才，勿以贫富介介。且我知我女弟固深明大义者，故敢为之主婚。毋却也！”

据说当时副主考王仁堪也有许婚之意，但因李端棻先开口，乃作罢。据梁启勋在《曼殊室戊辰笔记》中记载：“光绪十五年己丑，十七岁，举于乡，榜列八名。当时典试之正座乃贵州李园，副座乃福建王可庄。榜发，李请王作媒，以妹字伯兄。同时王亦怀此意，盖王有一女公子正待字也。但李先发言，乃相视而笑。”

戊戌变法失败后，李端棻向梁启超赠金二百两，帮助梁在日本横滨创办《清议报》，受到牵累，丢掉乌纱帽，被流放新疆。

黄遵宪赏识梁启超，不以梁为后辈，曾汇编诗、文各一集，请梁启超为其审阅。梁启超仔细阅读后，对黄说：“先生之诗，似胜于文，请扬前者，而抑后者，可乎？”黄点头赞同，遂单独出版诗集《人境庐诗草》。

梁启超以弱冠刚过之年，受湖南巡府陈宝箴、陈三立、黄遵宪等人的邀请，出任湖南时务学堂总教习一职。据陈寅恪后来回忆，当初黄遵宪原本想拟请康南海执总教习之席，然而陈三立却认为启超的学问似在其师之上，后就决定延请梁任公了。

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