不过，此次秀吉让弟弟亲自出马也是迫不得已，甚至某种程度上而言还是带着内疚与担心的。原因是从天正十五年底九州征伐后，秀长便开始抱病，只能出席一些形式上的、不用很劳累的活动，比如之前提到过的聚乐行幸。此外就多是祈祷疾病痊愈、接受各方探病了。因此原历史上的小田原征伐、奥州征伐他都没能参加，最终病病殃殃三年多而去世。

当然，秀长也不是完人，缺点就是比较贪财。比如九州征伐时，秀长将部分兵粮运回自己的领地去准备贩卖(《川角太阁记》)；天正十六年十二月，纪伊杂贺的代官将木材拉到大坂去贩卖，结果得到的钱款被秀长代官吞了(《多闻院日记》)，这事让老哥秀吉很生气，新年参见都没让秀长去。

原历史上秀长去世之时，家财有金子5.6万枚，银子堆了将近13平米的屋子一满屋(《多闻院日记》)。不过其大功绩还是能盖过小缺点的，其他兄弟不和之事倒是再也没有。

此时的秀长已经病重，丰臣秀吉特意派加藤嘉明用水军以京华购入的武装运输舰将其接过来，在骏河湾东部的韮山城登陆，只走了一小截陆路抵达小田原城以西的石桓山城。

秀吉亲自为他举行了盛大的洗尘宴，然后两兄弟私下会晤，秀吉又面授机宜一番，许他全权去与北洋海贸同盟在三崎城进行交涉。

秀长却又在小田原城外休息了几日，先派人联络了三崎城方面，待“铺路”完毕，他才抱病启程，于四日后抵达三崎城外。

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