许敬宗大才不拘小节，很有南朝士子的风流作派。贞观十年长孙皇后逝世，在隆重的丧仪期间，许敬宗居然因为同僚欧阳询的长相丑怪，忍不住大笑，失了礼仪，被御史弹劾，由中书舍人贬为洪州司马。但这终究是小过，太宗很快原谅了他，将他重新调回长安，参与编修国史。

唐太宗征辽东，他的笔杆子岑文本病死在战场上。太宗让许敬宗临时顶替。不久太宗在驻跸山大破敌军，许敬宗“立于马前受旨草诏”，替写诏书连草稿都不打，文章顷刻而成，言辞华丽，大获赞赏。

唐高宗时代，许敬宗更得重用，人也更得意了。麟德二年，君臣浩浩荡荡前往泰山封禅，路过濮阳，高宗问身边的宰相窦德元：古代把濮阳称为帝丘，何也？窦德元答不上来，许敬宗策马上前，侃侃而谈，把前因后果说得清清楚楚，皇帝问到的他说了，没问到的他也说了。高宗继续发问，许敬宗对答如流。高宗十分满意。

许敬宗在皇帝跟前出够了风头，事后还对别人说：“（窦）德元连这些都回答不上来，我都替他害臊。”窦德元给搞得很没面子，所幸心态良好，回答说：“人各有所能。我的优点就是善于守拙，不强逞我不能的。”大将军李绩出来做和事佬，说：“敬宗见闻广博，是美事。德元的话也是善言。”

许敬宗参与编修国史，包括重要的武德、贞观《实录》。唐太宗对他的工作很满意，赐爵高阳县男，赐物八百段。可是后来别人都批评他修史不公正。《旧唐书》说：“敬宗自掌知国史，记事阿曲。”

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