梁实秋对麻将是喜视之而不喜玩。他解释说：“我不打麻将，并不妄以为自己志行高洁。我脑筋迟钝，跟不上别人反映的速度，影响到麻将的节奏，而以赶快就出差池。我缺乏机智，自己的一副牌都常照顾不过来，遑论揣度别人底细？既不知己也不知彼，如何可以应付大局？打牌本是娱乐，结果往往反寻烦恼，又受气又受窘，所以干脆只看的好。”

1949年以后，台湾有很长一段时间十分神经质。梁实秋译的古罗马《沉思录》，作者是玛克斯•奥瑞利阿斯，因为译音与马克思相同，而马克思在台湾是犯忌的，故而引起不小轰动。

1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，可是警备司令部却挑剔说，剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。不得已几经交涉，修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官不称副官称秘书，才算勉强通过。梁实秋得知此事说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”

梁实秋对火腿品质要求甚高，可是一般台湾熏制之火腿，常被贬为“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，但是打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法消受，弃之又觉不忍。梁实秋突生妙计，将之原封不动挂于墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去。如是者数次。梁夫人非常反对，梁实秋则认为愿者上钩，不伤阴功。

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