和穷达相伴相随的另一人生难题是“贫富常交战”（《咏贫士七首》之五）。陶的曾祖陶侃虽为东晋元勋，但陶氏“望非世族”，诗人八岁时又死了父亲（见《祭从弟敬远文》：“相及龆齿，并罹偏咎”），颜延之在《陶征士诔》中说他“少而贫苦，居无仆妾，井臼弗任，藜菽不给”。陶在《自祭文》中也自述道：“自余为人，逢运之贫，箪瓢屡罄，絺绤冬陈。”他老实不客气地说他自己早年出仕的动机之一就是看上了为官的“公田之利”，可官场上的“违己交病”比“饥冻”更加难熬（《归去来兮辞序》），“拂衣归田里”后等着他的又是“弊襟不掩肘，藜羹常乏斟”的煎熬（《咏贫士七首》之三），仕途上的“穷”带来了他生活上的“贫”。四十四岁那年夏天一场大火将“林室顿烧燔，一宅无遗宇，舫舟荫门前”（《戊申岁六月中遇火》），五十四岁时他的生活景况更糟，“炎火屡焚如，螟蜮恣中田。风雨纵横至，收敛不盈廛。夏日抱长饥，寒夜无被眠，造夕思鸡鸣，及晨愿乌迁。在己何怨天，离忧凄目前”（《怨诗楚调示庞主簿邓治中》），有时甚至糟到不得不沿门行乞的程度（《乞食》）。

读者往往把萧统所谓陶渊明“不以无财为病”，误会为陶“以无财为乐”。其实诗人和常人一样对饥寒本身的感受并不总是那么“晏如”（《五柳先生传》）的，否则他就不会为“夏日抱长饥，寒夜无被眠”而写“怨诗”了。下面三诗真切地表现了他饥冻的苦况和对此况味的痛苦体验：

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