笑傲王侯和蔑视王法，追求个人的精神解放与个性自由，必须使自己超出于王法所规定的封建秩序之外；同时，要在政治上完成壮丽的人生，实现自己“济苍生”和“拯物情”的宿愿，又离不开王侯大公达官显宦的举荐提携，更离不开皇帝提供的政治舞台——封建官场，他又不得不回到王法所规定的封建秩序之中。于是，历史把李白的人生追求置于这样一种尴尬的悖论之中：

追求精神自由—笑傲王侯—反抗传统—要求超出于王法所规定的封建秩序之外；

建立丰功伟业—求助王侯—与传统妥协—回到王法所规定的封建等级秩序之中。

不少论者指出过李白与庄子的承继关系，诚然，在抨击王权蔑视权贵方面，在追求精神自由方面，庄子对李白影响不容低估。庄子对“仁义”虚伪本性的揭示，对王公丑恶的针砭，其深刻的程度甚至还为李白所不及，如“圣人不死，大盗不止”，“彼窃钩者诛，窃国者为诸侯，诸侯之门而仁义存焉”。庄子认为，要想过一种符合自己本性的生活，就必须摆脱社会强加给人的种种限制，摆脱所谓仁义道德的枷锁，特别是要放弃个人对社会和历史的责任，摒除个人功名欲望的束缚，因而他能视相位如腐鼠（《庄子·秋水》）。李白虽然赞颂大鹏遨游人世的精神和气魄（《大鹏赋》），在不少作品中高度肯定适性任情的存在方式，高度肯定精神自由对个体存在的价值，甚至把“摇曳沧州傍”作为自己人生的最后归宿（《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿》），但是，他与庄子之间存在着本质的差别：李白秉有庄子所不具有的强烈的社会责任感和历史使命感。人们过分地夸大了李白诗赋中大鹏与《逍遥游》中鲲鹏之间的联系，以致忽视了二者的重大区别，《大鹏赋》《上李邕》《临路歌》中的大鹏，主要不是追求无待的自由，而是借此抒写诗人“簸鸿蒙，扇雷霆，斗转而天动，山摇而海倾”的巨大力量，以及“簸却沧溟”、整顿乾坤的宏大志向，大鹏“扶摇直上九万里”的气度不是用来逍遥避世，而是将其威力展现在现实人世，去成就一番令人惊叹的伟业。正是这种社会责任感和历史使命感，使李白一味追求个人自由时就深感愧对时代和历史，内心深处就感到惶惶不安。《酬崔五郎中》便是抒写自己壮志成空的痛苦：“朔云横高天，万里起秋色。壮士心飞扬，落日空叹息。长啸出原野，凛然寒风生。幸遭圣明时，功业犹未成。奈何怀良图，郁悒独愁坐。”

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